(4S)-3-((2R)-2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one | 1059200-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S)-3-((2R)-2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (2'R,4S)-3-(2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyloxazolidin-2-one；(4S)-4,5,5-triphenyl-3-[(2R)-2-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1059200-51-9
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₃
• 分子量: 447.533
• InChiKey: NCLRVOPBNOAZJF-AMGIVPHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2R)-2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(R)-(-)-2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one 、 pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(4S)-3-((2R)-2-phenylpropionyl)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020

文献信息

• Parallel kinetic resolution of active esters using a quasi-enantiomeric combination of (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-one and (S)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one
  作者：Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.012

  日期：2008.10

  The parallel kinetic resolution of a series of racemic pentafluorophenyl 2-(4-aryl/phenyl)-propionates and -butanoates using a quasi-enantiomeric combination of (R)-4-phenyl-oxazolidin-2-one and (S)-4,5,5-triphenyl-oxazolidin-2-one is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (86-98% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was used to resolve 2-phenyl propionic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Resolution of pentafluorophenyl esters using oxazolidin-2-ones
  作者：Najla Al Shaye、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.109

  日期：2010.11

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-one. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (80-96% de) at similar to 40% conversion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.