2β,19-epoxy-5α-cholestan-3α-ol | 27559-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,19-epoxy-5α-cholestan-3α-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R,6R,9S,10S,13S,15S,16S)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.02,10.05,9]nonadecan-15-ol
• CAS: 27559-16-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: VEWHSRLALXUVNU-MMLKLLJISA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  508.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β,19-Epoxy-3α-brom-5α-cholestan 在 水 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到2β,19-epoxy-5α-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific, silver(I)-assisted solvolysis of cyclic halo ethers. Evidence for a push-pull mechanism involving neighboring group participation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a004

文献信息

• Structural requirements for the thallium(<scp>III</scp>)-mediated cyclisation of unsaturated alcohols. A novel fragmentation reaction producing 19-norsteroids
  作者：Pavel KočOvský、Vratislav Langer、Adolf Gogoll

  DOI：10.1039/c39900001026

  日期：——

  The unsaturated alcohol (1) is readily cyclised to the hydroxytetrahydrofuran (3) by means of thallium(III), whereas its congener (4) has been found to give (7) as the product of a novel, stereoelectronically controlled, fragmentation; the scope of the tandem electrophilic cyclisation/solvolysis is discussed; the structure of (7) has been determined by X-ray crystallography.

  不饱和醇（1）容易通过by（III）环化为羟基四氢呋喃（3），而已发现其同系物（4）作为新颖的，立体电子控制的裂解产物（7）；讨论了串联亲电环化/溶剂分解的范围；（7）的结构已经通过X射线晶体学确定。
• Stereo- and regiocontrol of electrophilic additions to cyclohexene systems by neighboring groups. Competition of electronic and stereoelectronic effects and comparison of the reactivity of selected electrophiles
  作者：Pavel Kocovsky、Milan Pour

  DOI：10.1021/jo00308a014

  日期：1990.10
• Kocovsky, Pavel; Turecek, Frantisek; Cerny, Vaclav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 124 - 129
  作者：Kocovsky, Pavel、Turecek, Frantisek、Cerny, Vaclav

  DOI：——

  日期：——