2-(allylthio)-3-(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1039-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(allylthio)-3-(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Allylmercapto-3-<4-brom-phenyl>-3H-chinazol-4-on；2-allylsulfanyl-3-(4-bromo-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1039-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 373.273
• InChiKey: UMDCXUQWLYUWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-(4-溴苯基)-2-硫氧代-2,3-二氢-4(1h)-喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(allylthio)-3-(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型喹唑啉-4(3H)-one衍生物的合成、分子结构和光谱研究；N-与S-烷基化的说明

  摘要：

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.007