7-chloro-2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 19407-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-(2-chloro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 19407-67-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 291.136
• InChiKey: KISJIKJPDDCJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯腈 、 o-chlorophenylglycine 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到7-chloro-2-(2-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化苯甘氨酸的脱羧脱氨基功能化：喹唑啉酮和苯并咪唑的串联合成

  摘要：

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500335

文献信息

• [DDQM][HSO₄]/TBHP as a Multifunctional Catalyst for the Metal Free Tandem Oxidative Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Nilakshi Dutta、Apurba Dutta、Montu Gogoi、Sanjay Mehra、Arvind Kumar、Kalyanjyoti Deori、Diganta Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00908

  日期：——

  in 3.5 min incorporating microwave irradiation. Photochemically the reaction proceeds for 4 h at room temperature and thermally for 8 h at 120 °C. Further IL-assisted metal, solvent, and base free in situ oxidation of benzyl alcohols to aldehydes shows its task specificity. The multifunctionality of the IL was reestablished with the synthesis of two Wnt pathway antagonists.

  设计并探索了一种双功能离子液体（IL）[DDQM][HSO 4 ]作为三效催化剂，用于在 3.5 分钟内结合微波从邻氨基苯甲酰胺和苯甲醇合成2-苯基喹唑啉-4(3 H )-酮辐照。光化学反应在室温下进行 4 小时，热反应在 120 °C 下进行 8 小时。进一步的 IL 辅助的无金属、溶剂和碱的苯甲醇原位氧化成醛显示了其任务特异性。通过合成两种 Wnt 途径拮抗剂，重建了 IL 的多功能性。