ethyl 4-chloro-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate | 924011-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-chloro-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 924011-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: JCZHCYNKWANGDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  392.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-7-methoxy-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.95 g的产率得到ethyl 4-chloro-7-methoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a