2-((2R,4S)-4-Methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione | 74597-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,4S)-4-Methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 74597-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: ZVFKEROPUBCXLZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S)-4-Methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以5%的产率得到2-[[(2S,6R)-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  巯基与烷基2,3-二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或糖基的酸催化反应

  摘要：

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80017-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2S,6R)-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到2-((2R,4S)-4-Methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  巯基与烷基2,3-二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或糖基的酸催化反应

  摘要：

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80017-2