(5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine | 150585-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine
• CAS: 150585-24-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅Si
• 分子量: 481.628
• InChiKey: DARXFPLZEZMZTP-JQEBCSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 盐酸 、 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3'-azido-2',3'-dideoxy-3'-deutero-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT及其氘代类似物的合成和构象研究

  摘要：

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85754-9
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 硼氘化钠 、 CrO₃*Py*Ac₂O 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-3'-deutero-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  AZT及其氘代类似物的合成和构象研究

  摘要：

  水溶液中3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）的NMR光谱提供了一些质子-质子偶联常数的总和。该限制排除了糖环假旋转参数的确定。选择性氘化减轻了这个问题。首次描述了分别从D-木糖和β-胸苷开始合成2'-氘和3'-氘-AZT的方法。这些类似物在水溶液中的NMR研究表明，平衡状态下几乎存在相同数量的C-2'-endo和C-3'-endo。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85754-9