N-(2-bromophenyl)-N-methylthiochroman-4-carboxamide | 1459789-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-methylthiochroman-4-carboxamide
• CAS: 1459789-90-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNOS
• 分子量: 362.29
• InChiKey: GMWVESPHVWTPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylthiochroman-4-carboxamide 在 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.8h， 以98%的产率得到1-methylspiro[indoline-3,4'-thiochroman]-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应合成3,3-二取代的吲哚：反应发展和机理研究

  摘要：

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301572
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-thiochroman-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)-N-methylthiochroman-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应合成3,3-二取代的吲哚：反应发展和机理研究

  摘要：

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301572