cis-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile | 1246958-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
• CAS: 1246958-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂N₃O₂
• 分子量: 372.21
• InChiKey: OKLLJAYLEHSMMY-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,5-dioxobicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以16%的产率得到cis-3,4-dichloro-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  同质共推和螺旋系统：分子内电荷转移相互作用和三阶光学非线性

  摘要：

  通过将2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌[2 + 2]环加成苯胺或二茂铁供体取代的炔烃，在一种情况下为螺环化合物，可以得到同质共轭的推挽发色团（参见图片：具有相应电子吸附光谱的示例； C灰色，Cl绿色，N蓝色，O红色）。对于同共轭推挽系统，首次可以测量到明显的三阶光学非线性。

  DOI：

  10.1002/anie.201002236

文献信息

• From Homoconjugated Push-Pull Chromophores to Donor-Acceptor-Substituted Spiro Systems by Thermal Rearrangement
  作者：Cagatay Dengiz、Oliver Dumele、Shin-ichiro Kato、Michal Zalibera、Pawel Cias、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201303533

  日期：2014.1.27

  also can be prepared in a one‐pot reaction starting from DDQ and anilino‐substituted alkynes. Spiro products with N,N‐diphenylanilino and N,N‐diisopropylanilino groups were isolated in high yields whereas compounds with pyrrolidino, didodecylamino, and dimethylamino substituents gave poor yields, with formation of insoluble side products. It was shown by in situ trapping experiments with TCNE that cycloreversion

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低