5-bromo-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole | 1242327-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-(pyridin-4-yl)benzothiazole；5-Bromo-2-pyridin-4-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1242327-46-3
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂S
• 分子量: 291.171
• InChiKey: MSKHDBXJQKEPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole 、 4-ethynylpyridine hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(pyridin-4-yl)-5-(pyridin-4-ylethynyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Controllable Topological Transformations of 8₁₈ Molecular Metalla‐knots by Oxidation of Thiazole‐Based Ligands

  摘要：

  摘要 通过利用配位驱动的自组装，使用含有噻唑分子的不对称二吡啶配体 2-(吡啶-4-基)-5-(吡啶-4-基乙炔基)苯并[d]噻唑（L1），可以获得高产率的两个 818 分子金属结、通过 X 射线晶体学分析、电喷雾电离飞行时间/质谱分析（ESI-TOF/MS）和详细的液态核磁共振（NMR）光谱分析证实了这一点。为了调节自组装结构，利用间氯过苯甲酸（m-CPBA）将噻唑基配体 L1 氧化为 N-噻唑氧化物基配体 2-(吡啶-4-基)-5-(吡啶-4-基乙炔基)苯并[d]噻唑 3-氧化物（L2），从而选择性地构建了相应的四核大环。值得注意的是，由于 L1 烯键对 m-CPBA 具有惰性，因此两个分子金属结可以从 818 结拓扑转化为简单的单环，这一点已通过液态核磁共振光谱、ESI-TOF/MS 和元素分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/anie.202313605
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 5-溴-2-氯硝基苯 在 sulfur 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-bromo-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A simple approach to benzothiazoles from 2-chloronitrobenzene, elemental sulfur, and aliphatic amine under solvent-free and catalyst-free conditions

  摘要：

  A novel solvent-free and catalyst-free synthesis of benzothiazoles from 2-chloronitrobenzene, elemental sulfur, and aliphatic amine has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various benzothiazoles were synthesized in moderate to good yields in the absence of external oxidant or reductant. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.037

文献信息

• Nitro-Methyl Redox Coupling: Efficient Approach to 2-Hetarylbenzothiazoles from 2-Halonitroarene, Methylhetarene, and Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol401944a

  日期：2013.8.16

  A simple, straightforward, and atom economic approach to 2-hetarylbenzothiazoles starting from 2-halonitroarene, methylhetarene, and elemental sulfur under mild conditions is described. The method is highlighted by the direct redox nitro-methyl reaction for carbon-nitrogen bond formation without an added oxidizing or reducing agent.