N-(2,2,4-triphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide | 1000848-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2,2,4-triphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(2,2,4-triphenylpent-4-enyl)urea
• CAS: 1000848-71-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 510.657
• InChiKey: VSWRIFXRFZVJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,4-triphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到6,6,7a'-triphenyl-2-tosyltetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以尿素为氮源的烯烃氧化二胺化：存在高氧化态钯催化剂的机理途径

  摘要：

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja075041a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-triphenylpent-4-en-1-amine 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到N-(2,2,4-triphenylpent-4-enylcarbamoyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以尿素为氮源的烯烃氧化二胺化：存在高氧化态钯催化剂的机理途径

  摘要：

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja075041a

文献信息

• Oxidative Interception of the Hydroamination Pathway: A Gold-Catalyzed Diamination of Alkenes
  作者：Alvaro Iglesias、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.200901199

  日期：2009.10.12

  complimentary diamination of alkenes by using homogeneous gold catalysts is described. The reaction is one of very few examples of homogeneous gold oxidation catalysis and proceeds with high selectivity under mild conditions. Individual steps of the suggested catalytic cycle were investigated on isolated model gold complexes, and new pathways for gold‐catalyzed amination reactions were established. The key step

  描述了通过使用均相金催化剂对烯烃进行的额外的氨化。该反应是均相金氧化催化的极少数实例之一，并且在温和条件下以高选择性进行。在分离的模型金络合物上研究了建议的催化循环的各个步骤，并建立了金催化胺化反应的新途径。关键步骤是由金（III）中间体形成分子内的烷基-氮键。此过程验证了这种CN键形成反应从高氧化催化剂状态中还原消除的概念。