methyl (1S,3S,3aR,4S,7R,8aS)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-8-oxooctahydro-1H-4,7-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrole-3-carboxylate | 1374460-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (1S,3S,3aR,4S,7R,8aS)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-8-oxooctahydro-1H-4,7-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1374460-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: RKHUZCNAVBXVQW-QKEGYWJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3S,3aR,4S,7R,8aS)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-8-oxooctahydro-1H-4,7-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrole-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (1S,3S,3aR,4S,7R,8aS)-1-(furan-2-yl)-3-methyl-8-oxooctahydro-1H-4,7-epoxyoxepino[4,5-c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过计算研究重新设计有机催化剂，用于吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  有效的有机催化剂的发现通常通过对不同候选物进行彻底的实验筛选来进行。我们最近报告了一种采用合理设计方法的有效的有机催化剂，可用于基于亚胺离子的不对称Diels-Alder反应。这一结果鼓励我们在与机械相关的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应中测试这种最佳催化剂，但令我们惊讶的是，观察到几乎没有对映选择性。结果与结构相关的催化剂没有显着改善，并且还发现了完全出乎意料的面部选择性转化。通过使用ONIOM对竞争的过渡结构建模来使用DFT计算，我们可以弄清这些发现的来源，并进一步用于预测这种新转化的最有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01256

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides with a Cellulose-Derived Chiral Enone. A Novel Route for Organocatalysts Development
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro

  DOI：10.1021/ol3008588

  日期：2012.5.18

  Cellulose-derived chiral pyrrolidines were synthesized in excellent yields, regioselectivities, and stereoselectivities via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between levoglucosenone and azomethine ylides. An unprecedented isomerization event led to a new family of pyrrolidines with an unusual relative stereochemistry. Preliminary results showed that these compounds are promising organocatalysts

  纤维素衍生的手性吡咯烷类化合物通过左旋葡糖烯酮和甲亚胺基亚胺之间的1,3-偶极环加成反应以优异的收率，区域选择性和立体选择性合成。前所未有的异构化事件导致了新的吡咯烷家族具有相对不同的相对立体化学。初步结果表明，这些化合物是用于亚胺离子基不对称Diels-Alder反应的有前途的有机催化剂。