1-phthalimidomethyl-indole-2,3-dione | 43195-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimidomethyl-indole-2,3-dione
• 英文别名: N,N'-Phthalimidomethyl-isatin；N-Phthalimidomethyl-isatin；2-[(2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 43195-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 306.277
• InChiKey: PSNVXDIIDVYLIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimidomethyl-indole-2,3-dione 在 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,1'-bis(1,3-dihydro-1,3-dioxoisoindol-2-ylmethyl)-3,3'-bis-3H-indolylidene-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从靛红N-曼尼希碱到异靛蓝的含氮衍生物的便捷合成路线

  摘要：

  摘要氨基甲基Isatins（isatin N-Mannich碱）与六乙基磷三酰胺的反应导致形成1,1'-双（二烷基氨基甲基）-3,3'-双（吲哚-3-亚烷基）-2,2'-二酮和1,1'-双（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲-2-基甲基）-1 ħ，1' ħ - [3,3'] bisindolylidene -2,2'-二酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0416-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)吲哚-2,3-二酮 、 potassium phtalimide 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAWADOWSKA I., ACTA POL. PHARM. , 1975, 32, NO 1, 33-36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COS-triggered oxygen/sulfur exchange of isatins: chemoselective synthesis of functionalized isoindigos and spirothiopyrans <i>via</i> self-condensation and the thio-Diels–Alder reaction
  作者：Wei Chen、Hui Zhou、Bai-Hao Ren、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/d1ob02157e

  日期：——

  organocatalytic oxygen/sulfur atom exchange reaction (O/S ER) of isatins by employing carbonyl sulfide (COS) as a novel sulfuring reagent under mild reaction conditions. 8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) exhibited excellent activity in this approach. Remarkably, the chemical transformations of in situ generated 3-thioisatins can be tuned via the judicious choice of reaction solvents in a one pot

  在此，我们采用羰基硫（COS）作为新型硫化试剂，在温和的反应条件下，首次展示了靛红的有机催化氧/硫原子交换反应（O/S ER）。8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 在这种方法中表现出优异的活性。值得注意的是，原位生成的 3-硫代靛红的化学转化可以通过在一锅法中明智地选择反应溶剂来调节，从而能够通过自缩合过程在 CH 3 CN中选择性形成官能化异靛蓝，或者在 DMSO 中选择性形成螺噻喃在共轭二烯存在下，通过硫代-狄尔斯-阿尔德反应。用实验和密度泛函理论方法进行的机理研究表明，靛红和 COS 之间的 O/S ER 导致形成 3-硫代靛红作为关键中间体，其进一步经历溶剂控制的转化，分别生成异靛蓝或螺硫吡喃。易于访问的基板和操作简单性使该过程适合进一步探索。这种转化的实用性通过基于异靛蓝的药物分子和供体-受体共轭聚合物的克级合成得到证明。
• X-ray crystallographic study of diversely substituted isatin derivatives
  作者：E.V. Mironova、A.V. Bogdanov、D.B. Krivolapov、L.I. Musin、I.A. Litvinov、V.F. Mironov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.09.021

  日期：2015.1

  A series of isatin derivatives were synthesized and studied by XRD. For the first time the peculiarities of the molecule structure and crystal packing effects were analyzed. Indoline heterocycles are planar in all the investigated structures. The molecules bearing the sterically hindered substituents at nitrogen atom of indoline heterocycle have the maximum deviations of two oxygen atoms from the indoline plane. The substituent nature at nitrogen atom does not effect on the bond lengths of indoline moiety. The value of endocyclic bond angle at nitrogen not so strongly depends on the substituent and is almost equal to the one in unsubstituted isatin. In contrast to the unsubstituted isatin, where the system of classical hydrogen N-H center dot center dot center dot O-bonds is realized, in crystals of investigated compounds there is no opportunity to reveal ones, and the crystal structure is stabilized by C-H center dot center dot center dot O- and pi-pi-interactions. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.