4-(5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol | 1259435-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1259435-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: AJHBLTUFQTUFHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 bis-(2,4-dihydroxythiobenzoyl)sulfinyl 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-(5-(dimethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代4-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了 5-取代（胺、烷基、芳基、杂环）4-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇，并检查了它们的抗真菌特性。这些化合物是通过亚磺酰基双（（2,4-二羟基苯基）甲硫酮）与酰肼或氨基硫脲的一锅反应获得的。通过元素、IR、1H NMR 和 MS 光谱分析确定了它们的结构。测定了这些衍生物在体外对五种植物病原真菌的活性。发现所考虑的化合物具有中等杀真菌作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:533–540, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20645

  DOI：

  10.1002/hc.20645

文献信息

• Biological evaluation and molecular docking of novel 1,3,4-thiadiazole-resorcinol conjugates as multifunctional cholinesterases inhibitors
  作者：Alicja Skrzypek、Joanna Matysiak、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Kręcisz、Dorota Stary、Jędrzej Kukułowicz、Beata Paw、Marek Bajda、Paweł Szymański、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104617

  日期：2021.2

  the compounds are mixed type inhibitors. The docking simulations showed great affinity of the compounds for both enzymes. The modelled amine derivatives exhibited a similar arrangement in the catalytic anionic site of AChE similar to that of tacrine. The thiadiazole ring interacted with Trp84 and the phenyl groups created π-π stacking interactions with the residue – Phe330. The compounds showed better

  两个系列的新型 1,3,4-噻二唑-间苯二酚偶联物被有效合成并评估为胆碱酯酶抑制剂。N-丁基-和N-氯苯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇被确定为最有前途的化合物，对 AChE 具有低纳摩尔活性 (IC 50 = 29–76 nM) 和对 BuChE 的中等活性。抑制机理研究证明该化合物为混合型抑制剂。对接模拟显示化合物对两种酶都有很大的亲和力。模拟的胺衍生物在 AChE 的催化阴离子位点中表现出与他克林相似的排列。噻二唑环与 Trp84 相互作用，苯基与残基 Phe330 产生 π-π 堆积相互作用。与姜黄素相比，这些化合物显示出更好的体外自诱导 Aβ (1-42) 聚集抑制作用，以及与槲皮素相似的抗氧化特性。它们显示金属离子螯合性能，可接受的细胞毒性在体外和favourabl Ë在计算机中确定的 ADMET 配置文件。