2,3-二溴-4,4-二甲基-环戊-2-烯酮 | 21428-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二溴-4,4-二甲基-环戊-2-烯酮
• 英文名称: 2,3-dibromo-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dibrom-4,4-dimethyl-cyclopent-2-enon；2,3-Dibrom-4,4-dimethyl-cyclopenten-(2)-on-(1)；2,3-Dibrom-4,4-dimethyl-cyclopent-2-en-1-on
• CAS: 21428-67-1
• 化学式: C₇H₈Br₂O
• 分子量: 267.948
• InChiKey: FOPQTEDGXOCSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-4,4-二甲基-环戊-2-烯酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-溴-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  De Pooter,H.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 377 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二溴-4,4-二甲基-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 2-溴二甲酮的碱诱导反应

  摘要：

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2267

文献信息

• The Base-induced Reactions of 2-Halogeno-1,3-diketones in a Variety of Solvents
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1522

  日期：1974.6

  The reactions of 2-bromo-2-methyldimedone (1), 2,2-dibromodimedone (6), 2-bromo- and 2-chloro-2-methylcyclohexane-1,3-dione (10a and 10b) and 2-acetyl-2,6-dibromocyclohexanone (14) with an equivalent of sodium acetate in a variety of solvents were studied. The constitutions and proportions of the products obtained by these reactions depended strongly on the structure of 2-halogeno-1,3-diketones and

  2-溴-2-甲基二甲酮 (1)、2,2-二溴二甲酮 (6)、2-溴-和 2-氯-2-甲基环己烷-1,3-二酮 (10a 和 10b) 和 2-乙酰基的反应研究了 -2,6-二溴环己酮 (14) 和等量的乙酸钠在各种溶剂中的作用。通过这些反应获得的产物的组成和比例很大程度上取决于 2-卤代-1,3-二酮的结构和所用的溶剂。结果根据提议的机制进行了讨论。
• Voitila, Annales Academiae Scientiarum Fennicae, Series A, 1937, vol. 49, # 1, p. 106
  作者：Voitila

  DOI：——

  日期：——