4-(1-哌嗪基)-2-(三氟甲基)苯甲腈盐酸盐(1:1) | 824409-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(1-哌嗪基)-2-(三氟甲基)苯甲腈盐酸盐(1:1)
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 4-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 824409-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃*ClH
• 分子量: 291.704
• InChiKey: OYUNPZLUCLXIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌嗪基)-2-(三氟甲基)苯甲腈盐酸盐(1:1) 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-{4-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]piperazin-1-yl}-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪衍生物作为非甾体雄激素受体拮抗剂的合成及药理评价。

  摘要：

  通过Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）寻找新型抗雄激素药物，导致发现了具有芳基吗啉部分的前导化合物（5）。通过优化先导化合物（5），我们发现了一系列新型的芳基哌嗪衍生物。其中，4- [4-氰基-（3-三氟甲基）苯基] -N-（4-氟苯基）哌嗪-1-羧酰胺（22; YM-92088）表现出有效的AR拮抗活性，IC（50）值在报告基因分析中的浓度为0.47 microM，比比卡鲁胺（4）的IC（50）值为0.89 microM更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1330

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Arylpiperazine Derivatives as Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists
  作者：Isao Kinoyama、Nobuaki Taniguchi、Toru Yoden、Hiroshi Koutoku、Takashi Furutani、Masafumi Kudoh、Minoru Okada

  DOI：10.1248/cpb.52.1330

  日期：——

  The search for novel antiandrogens by high-throughput screening (HTS) of the Yamanouchi chemical library led to the discovery of the lead compound (5), which possesses an arylmorpholine moiety. Through the optimization of the lead compound (5), we have found a series of novel arylpiperazine derivatives. Among them, 4-[4-cyano-(3-trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)piperazine-1-carboxamide (22;

  通过Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）寻找新型抗雄激素药物，导致发现了具有芳基吗啉部分的前导化合物（5）。通过优化先导化合物（5），我们发现了一系列新型的芳基哌嗪衍生物。其中，4- [4-氰基-（3-三氟甲基）苯基] -N-（4-氟苯基）哌嗪-1-羧酰胺（22; YM-92088）表现出有效的AR拮抗活性，IC（50）值在报告基因分析中的浓度为0.47 microM，比比卡鲁胺（4）的IC（50）值为0.89 microM更有效。