5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile | 173427-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 173427-55-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: DSMZXQHWECPJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromonaphthalene-1,4-dione 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 5-benzyloxy-1,4-dimethoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to (+)-Dioncophylline C

  摘要：

  在合成 (+)-dioncophylline C (1) 的过程中，通过手性噁唑啉 (3) 与从溴化物 (4) 中得到的格氏试剂进行偶联，得到了主要双芳基 (5) 和次要双芳基 (12)，且收率高、非对映选择性强（收率为 70%；比例为 91:9）。主要双芳基化合物 (5) 的立体化学结构通过对生成的碘化物结晶盐 (13) 的 X 射线结构分析得到了证实。

  DOI：

  10.1071/ch9952013