1-(2'-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline | 76525-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline
• 英文别名: (2-bromophenyl)(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone；(2-Bromophenyl)-(7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)methanone
• CAS: 76525-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: JZWZTPXYXCAKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2'-bromo-α-hydroxybenzyl)-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Y. P.; Yadav, V. S.; Mohammad, Taj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 429 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 manganese(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2'-bromobenzoyl)-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Y. P.; Yadav, V. S.; Mohammad, Taj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 429 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Synthetic photochemistry. Synthesis of (±)oliveroline and (±)ushinsunine
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、V.S. Yadav、Mridu Narula、Taj Mohammad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78675-8

  日期：1980.1

  Sodium borohydride reduction of 1-(2′-Bromobenzoyl)-2-methyl-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinolinium iodide () gave a mixture of alcohols which on irradiation in dil.HCl afforded (±) oliveroline and (±)ushinsunine.

  硼氢化钠还原1-（2'-溴苯甲酰基）-2-甲基-3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉碘鎓盐（）的混合物为醇，在HCl溶液中辐照后得到（±）橄榄油碱和（ ±）ushinsunine。