N-(2-acetyloxyethyl)-1,8-naphthalimide | 408329-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyloxyethyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-acetoxy-ethyl)-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(2-Acetoxy-aethyl)-benz[de]isochinolin-1,3-dion；2-[1,3-Dioxo-1H-benzo[DE]isoquinolin-2(3H)-YL]ethyl acetate；2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 408329-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00683016
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GMPFIOQAMBIPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  464.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyloxyethyl)-1,8-naphthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-(1H,3H-benz[de]isoquinolin-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-(β-Chloroethyl)-2,3-dihydro-1-benz[de]isoquinoline Hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a076
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H-)-二酮 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以15%的产率得到N-(2-acetyloxyethyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Control of Photophysical Properties of 1,8-Naphthalimides by Electron-Withdrawing Substituents Introduced intoN-Alkyl Side Chains

  摘要：

  在二氯甲烷中，发现萘醛亚胺1–7的荧光强度因在N-烷基侧链中引入电子吸引取代基（如OCOMe、CO2Me、Cl和CN）而显著增强。通过使用皮秒单光子计数法测量荧光生命周期τf，并通过时间分辨热透镜法测定的跨跃量子产率Φisc，确定了1–7在二氯甲烷和乙腈中的荧光发射速率常数kf、系间交叉速率常数kisc和内部转换速率常数kic。这些结果表明，kisc的值随着取代基电子吸引能力的增加而减小。此外，在二氯甲烷中kisc的对数与取代基常数σI（通过σ键的诱导效应）之间几乎呈线性Hammett关系（ρ = −1.48），在乙腈中为ρ = −1.85。因此，电子吸引取代基所引起的荧光强度增强可被解释为从1(ππ*)到3(nπ*)的系间交叉效率降低，后者的能量因取代基通过σ键的诱导效应而增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100276

文献信息

• Nikolaew; Uschakow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1235,1236; engl. Ausg. S. 1257, 1258
  作者：Nikolaew、Uschakow

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic imido-esters production
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：US02547542A1

  公开（公告）日：1951-04-03
• Hopff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1283,1284
  作者：Hopff

  DOI：——

  日期：——
• Hopf; Muehlethaler, 1957, vol. 4, p. 257,258,263
  作者：Hopf、Muehlethaler

  DOI：——

  日期：——