(1R,2S)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1338601-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1338601-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: FYWLFIGMJAYIRM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到(1R,2S)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x
• 作为产物：
  描述：

  (3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)boronic acid 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2S)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 、 (1S,2R)-2-(3'-methoxybiphenyl-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x