(S)-2-((R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone | 1393376-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• CAS: 1393376-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JAGUUIZLSGOHCZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-hydroxy-β-nitrostyrene 、 环己酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (R)-2-((S)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 、 (S)-2-((R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  不对称超分子催化：基于烯胺的迈克尔反应中高不对称诱导的生物启发工具

  摘要：

  特大号：描述了利用基于烯胺的迈克尔反应的过渡前状态（pre-TS）的大型超分子环用于高不对称诱导。通过D-脯氨酸和奎宁-N H-硫脲的超分子催化，然后在温和条件下从简单的前体进行还原醚化，合成了具有三个连续立体中心的对映体纯的，药物状的六氢黄酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200962

文献信息

• A Chiral Amino-Naphthalene-Derived Prolinamide Catalyst for the Enantioselective Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Chuanming Yu、Ke Zhang、Xiangjun Shi

  DOI：10.3184/174751912x13332916163195

  日期：2012.5

  An enantioselective Michael addition of ketones to nitroolefins has been accomplished using a novel chiral amino-naphthalene-derived prolinamides catalyst 1. The desired Michael adducts were obtained in high yields (up to 93%) as well as good diastereoselectivities (>99:1) and enantioselectivities (48%-99% ee).

  使用新型手性氨基萘衍生的脯氨酰胺催化剂 1 实现了酮与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成。 以高产率（高达 93%）和良好的非对映选择性（>99:1）获得了所需的迈克尔加合物和对映选择性 (48%-99% ee)。