Methyl 1-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,6-dioxo-7-propylnaphthalen-1-yl)-3-methoxy-7,8-dioxo-6-propylnaphthalene-2-carboxylate | 1198208-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 1-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,6-dioxo-7-propylnaphthalen-1-yl)-3-methoxy-7,8-dioxo-6-propylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1198208-89-7
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₂
• 分子量: 606.583
• InChiKey: YVLJCXIYHVOWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,6-dioxo-7-propylnaphthalen-1-yl)-3-methoxy-7,8-dioxo-6-propylnaphthalene-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到dimethyl 2,2',4,4'-tetramethoxy-5,5',6,6'-tetraoxo-7,7'-dipropyl-5,5',6,6'-tetrahydro-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：氧化五环核的对映选择性合成†

  摘要：

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。

  DOI：

  10.1021/jo9013832
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-dihydroxy-2,2',6,6'-tetramethoxy-7,7'-dipropyl-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxylate 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到Methyl 1-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5,6-dioxo-7-propylnaphthalen-1-yl)-3-methoxy-7,8-dioxo-6-propylnaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：氧化五环核的对映选择性合成†

  摘要：

  概述了在模具苝醌天然产物中发现的苝醌核的对映选择性方法。具体而言，描述了没有任何额外立体中心的螺旋手性苝醌的第一次不对称合成。该合成企业的关键要素包括催化对映选择性联芳偶联、PIFA 诱导的萘羟基化和钯介导的芳烃脱羧。联萘轴向立体化学向苝醌螺旋立体化学的转移以良好的保真度进行。此外，所得苝醌被证明具有足够的阻转异构稳定性，是苝醌天然产物生物发生中的可行中间体。

  DOI：

  10.1021/jo9013832