5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone | 1333530-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone
• CAS: 1333530-03-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₈
• 分子量: 444.401
• InChiKey: PYQDSHQNXDDVFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  618.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  140.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 香草醛 在 溴化氰 、 L-酒石酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,1',3,3'-tetramethyl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]-2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaone
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues

  摘要：

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^{13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3382