N,N-diethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanamine | 1313530-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N,N-diethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 1313530-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: FJJKJZSZFWLXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-diethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanamine 以47 %的产率得到3-((1H-indol-3-yl)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用二氯甲烷作为 C1-synthon 的不对称二芳基甲烷的一锅法顺序合成

  摘要：

  Bisindolylmethane （BIM） 及其衍生物由于其显着的生物活性而被广泛用于制药工业。然而，大多数报道的合成方法都集中在对称 BIM 的合成上，而非对称 BIM 的合成仍然是一个挑战。在此，报道了一种前所未有的两步一锅法，使用二氯甲烷 （DCM） 作为 C1-synthon 来提供非对称取代的 3,3'-BIM 框架。在该实验步骤中，可以通过一锅反应实现两个 C-C 键的形成。市售酚类和苯胺的效用也在不对称二芳基甲烷的构建中得到证明。该协议提供了一种在简单和温和条件下访问各种不对称二芳基甲烷衍生物的直接方法。该方案广泛的底物兼容性和良好的官能团耐受性支持其实际应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob01158a
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 7-氮杂吲哚 、 二氯甲烷 生成 N,N-diethyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  使用二氯甲烷作为 C1-synthon 的不对称二芳基甲烷的一锅法顺序合成

  摘要：

  Bisindolylmethane （BIM） 及其衍生物由于其显着的生物活性而被广泛用于制药工业。然而，大多数报道的合成方法都集中在对称 BIM 的合成上，而非对称 BIM 的合成仍然是一个挑战。在此，报道了一种前所未有的两步一锅法，使用二氯甲烷 （DCM） 作为 C1-synthon 来提供非对称取代的 3,3'-BIM 框架。在该实验步骤中，可以通过一锅反应实现两个 C-C 键的形成。市售酚类和苯胺的效用也在不对称二芳基甲烷的构建中得到证明。该协议提供了一种在简单和温和条件下访问各种不对称二芳基甲烷衍生物的直接方法。该方案广泛的底物兼容性和良好的官能团耐受性支持其实际应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ob01158a

文献信息

• Synthesis of novel 3,4-diaryl-5-aminopyrazoles as potential kinase inhibitors
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.077

  日期：2011.6

  variety of structural modifications were used in order to diversify the aminopyrazole ring substituents. Bicyclic derivatives of the parent aminopyrazoles (11, 12) were also synthesised as a means of probing the kinase active site, leading to formation of complex planar pyrimidine moieties. This work provides the framework for new explorations into kinase inhibition and critical investigations into selectivity

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。