[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]methanol | 392336-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]methanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 392336-51-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: PZQLNVLPDGTCOM-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]methanol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,R)-tartaric acid deriv.-B-n-butyl dioxaborolane 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3-[(1S,2S,1'R,2'R)-2'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-methylbicyclopropyl-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-丁烯-1-醇 在 (R,R)-tartaric acid deriv.-B-n-butyl dioxaborolane 、 diethylzinc 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物curacin A的结构高度修饰的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  姜黄素A合成类似物的结构活性关系分析表明，核心二烯链段的噻唑啉环或环丙基类似物的传统杂环替代品缺乏活性。建立了C（3）-C（4）-（Z）-烯烃几何结构的重要性，并设计了一种新型肟类似物，该类似物显示的生物学特性与天然产物铅非常匹配。亲脂性低，结构简化的肟50在抑制培养的人类肿瘤细胞生长方面仅比天然产物稍弱，并且发现在抑制纯化微管蛋白的组装方面比curacin A更有效。因此，肟部分很可能充当（Z）-烯烃基团的新型生物等排体。

  DOI：

  10.1021/jm0105171

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of <i>trans</i>-Vinylcyclopropane-enes
  作者：Lei Jiao、Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja8008715

  日期：2008.6.1

  Vinylcyclopropane (VCP) has been well applied as a five-carbon component, rather than a three-carbon component, in transition-metal catalyzed cycloadditions. Here we demonstrate a Rh(I)-catalyzed [3 + 2] reaction of trans-VCP-enes, where VCP acts as a three-carbon synthon to furnish five-membered carbocycles. This novel cycloaddition is efficient in generating bicyclic cyclopentanes in good yields

  在过渡金属催化的环加成反应中，乙烯基环丙烷 (VCP) 已被很好地用作五碳组分，而不是三碳组分。在这里，我们展示了 Rh(I) 催化的反式 VCP-烯的 [3 + 2] 反应，其中 VCP 作为三碳合成子提供五元碳环。这种新颖的环加成可以有效地从简单且易于制备的底物以良好的产率生成双环环戊烷。当使用顺式 VCP-ene 作为底物时，VCP 作为一个五碳单元产生 [5 + 2] 环加合物。已经提出了 VCP-烯的 [3 + 2] 和 [5 + 2] 环加成的合理化。