ethyl 2-[(1R,2R)-2-cyclohexyl-1-hydroxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate | 98698-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl 2-[(1R,2R)-2-cyclohexyl-1-hydroxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 98698-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃S₂
• 分子量: 318.502
• InChiKey: OLUDNUILBFCACL-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2S)-2-cyclohexyl-1-hydroxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate 、 ethyl 2-[(1R,2R)-2-cyclohexyl-1-hydroxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate 生成 ethyl (3R,4R)-4-cyclohexyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  FLIPPIN, L. A.;DOMBROSKI, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 2977-2980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-环己基乙醛 、 Lithium;1,3-dithiolan-2-ylidene(ethoxy)methanolate 生成 ethyl 2-[(1R,2R)-2-cyclohexyl-1-hydroxypropyl]-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FLIPPIN, L. A.;DOMBROSKI, M. A., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 25, 2977-2980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldol condensations of ethyl 1,3-dithiolane-2-carsoxylate and ethyl 1,3-dithiane-2-carboxylate with chiral aldehydes. Exceptional diastereoface selectivity from two convenient acetate equivalents.
  作者：Lee A. Flippin、Mark A. Dombroski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98596-4

  日期：1985.1

  Lithium enolates derived from the title esters show high diastereoface selectivity in their reactions with chiral aldehydes. The resulting 2,2-dithioaldols are desulfurized in good yield with Ni2B-H2 (EtOH, 20°C). With this mild desulfurization protocol, complete retention of stereochemical integrity was observed for all isolated aldols.

  衍生自标题酯的烯醇锂在与手性醛的反应中显示出高的非对映体选择性。用Ni 2 B-H 2（EtOH，20℃）以高收率将所得的2，2-二硫代醛醇脱硫。使用这种温和的脱硫方案，可以观察到所有分离的醛醇完全保留立体化学完整性。