2-(m-tolylthio)isoindoline-1,3-dione | 14204-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolylthio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(m-Tolylmercapto)-phthalimid；2-(3-Methylphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: AWFVFRGPCPWERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolylthio)isoindoline-1,3-dione 、 4-phenylpent-4-en-1-ol 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺基邻苯二甲酰亚胺作为硫基自由基前体光氧化还原合成硫代官能化环醚

  摘要：

  通过操作简单且温和的光氧化还原方案描述了可见光介导的 2,2-二取代硫代官能化四氢呋喃、四氢吡喃和氧杂环庚烷的完全区域选择性合成。N-苯基硫基邻苯二甲酰亚胺通过光氧化还原催化产生的硫基自由基被证明是该反应中的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300118
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(m-tolylthio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化剂调节从酰胺/磺酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺构建 N-酰基/N-磺酰基氮杂硫衍生物

  摘要：

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02166

文献信息

• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。
• Asymmetric sulfenylation of 3-CF 3 -Oxindoles through organocatalysis with a quinidine derivative
  作者：Yidan E、Teng Yuan、Liang Yin、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.015

  日期：2017.6

  An asymmetric sulfenylation of 3-CF3-oxindoles catalyzed by a quinidine derivative was described. 3-CF3-oxindoles with electro-donating groups led to corresponding products in good yield and with good enantioselectivity while 3-CF3-oxindoles bearing electro-withdrawing groups were not competent substrates due to its significant decomposition at the optimal reaction conditions. As for the sulfenylation

  描述了奎尼丁衍生物催化的3-CF 3-氧吲哚的不对称亚磺酰基化。具有供电子基团的3-CF 3-氧吲哚可得到相应的产物，收率和对映选择性均好，而带有电撤离基团的3-CF 3-氧吲哚由于在最佳反应条件下的显着分解而不能作为有效的底物。对于基于苯硫酚的亚磺酰基化试剂，供电子基团和吸电基团均具有良好的耐受性。
• Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals
  作者：Can-Ming Zhu、Rong-Bin Liang、Yonghong Xiao、Wei Zhou、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d2gc03347j

  日期：——

  A simple and inherent green photocatalytic approach using commercially available and cheap ⁿBu₄NBr with 4-CzIPN was reported to effectively initiate the site-selective α-C(sp³)-H activation of tetrahydrofuran for C-S and C-C cross-couplings.

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。