2-(thiocyanatomethyl)naphthalene | 103859-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(thiocyanatomethyl)naphthalene
• 英文别名: (Naphthalen-2-yl)methyl thiocyanate；naphthalen-2-ylmethyl thiocyanate
• CAS: 103859-51-4
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: DKPYYXVIBTWSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiocyanatomethyl)naphthalene 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以23 %的产率得到2-(2-萘-2-基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(thiocyanatomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955

文献信息

• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• Thiocyanation and 2-Amino-1,3-thiazole Formation in Water Using Recoverable and Reusable Glycosylated Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01150

  日期：2020.8.7

  resorcin[4]arene cavitand glycoconjugates (RCGs) have been applied as efficient recoverable and reusable inverse phase transfer catalysts for eco- and environmentally friendly thiocyanation and 2-amino-1,3-thiazole formation reactions in water. The results show that RCGs (1 mol %) were capable of hosting and catalyzing various water-insoluble bromo/thiocyanato substrates in water without the use of any co-organic

  三种空间定向间苯二酚[4]芳烃cavitand糖共轭物（RCGs）系列已被用作高效可回收和可重复使用的反相转移催化剂，用于生态和环境友好的硫氰化和2-氨基-1,3-噻唑在水中的形成反应。结果表明，在不使用任何共有机溶剂的情况下，RCG（1摩尔％）能够在水中容纳和催化各种水不溶性溴/硫氰酸根基质。在使用DCM或乙酸乙酯对所需产物进行简单萃取后，再对回收的含有HCG催化剂的水溶液进行处理，还检查了RCG催化体系RCG1和RCG3的可回收性和可重复使用性。RCG催化剂进入下一个反应周期。
• 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773238B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮‑硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中，R1为烃基或者被取代的烃基；R2和R3分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R4为烷基，R5为烷基或者氢；R6为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。
• Divergent process for the catalytic decarboxylative thiocyanation and isothiocyanation of carboxylic acids promoted by visible light
  作者：Jordan Vigier、Mélissa Gao、Philippe Jubault、Hélène Lebel、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d3cc04624a

  日期：——

  A divergent photoinduced selective synthesis of thiocyanate and isothiocyanate derivatives from readily available carboxylic acids was developed using N-thiocyanatosaccharin and a catalytic amount of base or acid. This molecular editing strategy allowed the functionalization of bioactive compounds. A mechanism for the transformation was proposed based on control experiments.

  使用N-硫氰酸糖精和催化量的碱或酸，开发了从容易获得的羧酸中发散光诱导选择性合成硫氰酸酯和异硫氰酸酯衍生物的方法。这种分子编辑策略允许生物活性化合物的功能化。基于控制实验提出了一种转化机制。