5-hydroxymethyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine | 115249-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-(2,3-Dideoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-5-hydroxymethyluracil；1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 115249-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 260.222
• InChiKey: MMCDOIVBVUDMKA-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-3'-fluorothymidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 生成 5-hydroxymethyl-3'-fluoro-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated nucleosides and method for treating retrovirus infections

  摘要：

  一种治疗艾滋病的方法，包括向需要治疗的患者施用一种药物组合物，该药物组合物包含具有以下式子的化合物的治疗有效量：##STR1## 其中R.sub.1为腺嘌呤，胞嘧啶，鸟嘌呤，胸腺嘧啶，尿嘧啶，5-取代尿嘧啶，5-取代胞嘧啶衍生物，2-氟腺嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基嘌呤，6-硫代鸟嘌呤或7-去氮腺嘌呤基团；R.sub.2为H或OH基团；R.sub.3为OH，O-酰基，O-棕榈酰基，磷酸盐（作为游离酸，或其碱金属，铵或烷基铵盐）或任何其他羟基前体基团；或其生理上可接受的盐。此外，本发明还包括新的化合物：2'，3'-二脱氧-3'-氟-2-氟腺苷，2'，3'-二脱氧-3'-氟-6-硫代鸟嘌呤核苷，2'，3'-二脱氧-3'-氟-2,6-二氨基嘌呤核苷，2'，3'-二脱氧-3'-氟-2-氨基嘌呤核苷，2'，3'-二脱氧-3'-氟-5-氨甲基尿苷，2'，3'-二脱氧-3'-氟-5-叠氮甲基尿苷和2'，3'-二脱氧-3'-氟-5-羟甲基尿苷。

  公开号：

  US04963662A1

文献信息

• GAERTNER, KLAUS;LEHMANN, CHRISTINE;SCHILDT, JURGEN;MATTHES, ECKART;V. , J+
  作者：GAERTNER, KLAUS、LEHMANN, CHRISTINE、SCHILDT, JURGEN、MATTHES, ECKART、V. , J+

  DOI：——

  日期：——
• Fluorierte Nucleoside, ihre Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung gegen AIDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0254268B2

  公开（公告）日：1994-01-12
• US4963662A
  申请人：——

  公开号：US4963662A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5153180A
  申请人：——

  公开号：US5153180A

  公开（公告）日：1992-10-06