3-Benzyl-1-methyl-2,4-dioxo1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-6-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide | 449209-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Benzyl-1-methyl-2,4-dioxo1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-6-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide
• 英文别名: 3-benzyl-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methyl-2,4-dioxoquinazoline-6-carboxamide
• CAS: 449209-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 415.448
• InChiKey: RQKIQASKKKQQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-1-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid 4-methoxybenzylamide 、 三溴化硼 、 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 crude product 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以provides 1.35 g (yield: 74%) of the desired compound的产率得到3-Benzyl-1-methyl-2,4-dioxo1,2,3,4-tetrahydro-quinazoline-6-carboxylic acid 4-hydroxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines as MMP-13 inhibitors

  摘要：

  从式(I)中选择的一种化合物：其中：R1代表从氢，氨基，烷基，烯基，氨基烷基，芳基，芳基烷基，杂环和环烷基烷基中选择的基团，可选地取代，W代表氧，硫或═N—R′，其中R′如描述中所定义，X1，X2和X3代表氮或—C—R6，其中R6如描述中所定义，Y代表氧，硫，—NH或—N（C1-C6）烷基，Z代表氧，硫，—NR7，其中R7如描述中所定义，和59可选的碳原子，n是1到8的整数，包括Z1代表—CR8R9，其中R8和R9如描述中所定义，A代表芳香或非芳香，杂环或非杂环环系，m是0到7的整数，基团R2如描述中所定义，R3代表氢，烷基，烯基，炔基或式2中的基团：其中Z2，B，R5，P和q如描述中所定义，可选地，它们的外消旋体、异构体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物制剂，可用作13型基质金属蛋白酶的特异性抑制剂。

  公开号：

  US20020193377A1

文献信息

• QUINAZOLINES AS MMP-13 INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1368324A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• [EN] QUINAZOLINES AS MMP-13 INHIBITORS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE LA MMP-13
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064572A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  A compound selected from those of formula (I): in which: R1 represents a group selected from hydrogen, amino, alkyl, alkenyl, aminoalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, and cycloalkylalkyl, optionally substituted, W represents oxygen, sulphur, or =N-R', in which R' is as defined in the description, X1, X2 and X3 represent nitrogen or -C-R6 in which R6 is as defined in the description, Y represents oxygen, sulphur, -NH, or -N(C1-C6)alkyl, Z represents oxygen, sulphur, -NR7 in which R7 is as defined in the description, and optionally carbon atom, n is an integer from 1 to 8 inclusive, Z1 represents -CR8R9 wherein R8 and R9 are as defined in the description, A represents aromatic or non-aromatic, heterocyclic or non-heterocyclic ring system, m is an integer from 0 to 7 inclusive, the group(s) R2 is (are) is as defined in the description, R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or a group of formula: in which Z2, B, R5, P and q are as defined in the description, optionally, the racemic forms thereof, isomers thereof, N-oxydes thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and medicinal products containing the same are useful as specific inhibitors of type-13 matrix metalloprotease.