3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-en-1,2-dione | 1236069-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-en-1,2-dione
• 英文别名: 3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• CAS: 1236069-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: PXVNDHOUHMZLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-en-1,2-dione 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-hexyl-2-[3-(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidenemethyl)-2-methylamino-4-oxocyclobut-2-enylidenemethyl]-quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基方酸菁花青染料的合成，光谱表征及生物学评价

  摘要：

  合成了新的不对称氨基方酸菁花青染料，并评估了其作为光敏剂的潜力。通过亲核取代相应的O-甲基化制备新的衍生自苯并噻唑和喹啉的染料，O是由相关两性离子不对称染料的CF 3 SO 3 CH 3分别与氨和甲胺甲基化而获得的关键中间体。本文所述的所有三种新闻染料均在Vis / NIR区（693–714 nm）处显示出强而窄的谱带，其单线态氧形成量子产率为0.03至0.05。体外在Caco-2和HepG2细胞中的毒性表明，浓度高达5 µM（对于活性较低的染料）或高达1 µM（对于两种活性较高的染料）没有暗毒性。三种染料具有作为光敏剂的潜力，它们在辐照条件下和在存在辐照染料的情况下孵育时间不同。活性较低的染料需要较长的照射时间才能表现出光毒性，这仅在与细胞接触较长时间（24小时）后才可见。但是，其余两种活性染料即使在较短的孵育时间（1小时）和较短的照射时间（7分钟）下也能产生较高的光毒性。尽管在不同程度

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.022
• 作为产物：
  描述：

  3-butoxy-4-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-3-cyclobutene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene)methyl]-4-hydroxycyclobut-3-en-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称氨基方酸菁花青染料的合成，光谱表征及生物学评价

  摘要：

  合成了新的不对称氨基方酸菁花青染料，并评估了其作为光敏剂的潜力。通过亲核取代相应的O-甲基化制备新的衍生自苯并噻唑和喹啉的染料，O是由相关两性离子不对称染料的CF 3 SO 3 CH 3分别与氨和甲胺甲基化而获得的关键中间体。本文所述的所有三种新闻染料均在Vis / NIR区（693–714 nm）处显示出强而窄的谱带，其单线态氧形成量子产率为0.03至0.05。体外在Caco-2和HepG2细胞中的毒性表明，浓度高达5 µM（对于活性较低的染料）或高达1 µM（对于两种活性较高的染料）没有暗毒性。三种染料具有作为光敏剂的潜力，它们在辐照条件下和在存在辐照染料的情况下孵育时间不同。活性较低的染料需要较长的照射时间才能表现出光毒性，这仅在与细胞接触较长时间（24小时）后才可见。但是，其余两种活性染料即使在较短的孵育时间（1小时）和较短的照射时间（7分钟）下也能产生较高的光毒性。尽管在不同程度

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.022

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2- vs 1,3-Squaraines
  作者：Elisabetta Ronchi、Riccardo Ruffo、Silvia Rizzato、Alberto Albinati、Luca Beverina、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/ol201093t

  日期：2011.6.17

  Squaraines have been known for many decades as very stable and versatile vis-NIR absorbing dyes. They have found applications for example as sensitizers in organic photovoltaics and photodetectors. The most common squaraine structure is the 1,3-regioisomer. Their 1,2-regiolsomers are seldom mentioned and unanimously regarded as side products. A facile direct synthesis of 1,2-squaraines, highlighting the role played by reaction conditions and electronic factors, is described. The first electrochemical characterization of these dyes is also shown.
• Molecular Design of Near-IR Harvesting Unsymmetrical Squaraine Dyes
  作者：Sanghoon Kim、Gopal K. Mor、Maggie Paulose、Oomman K. Varghese、Chul Baik、Craig A. Grimes

  DOI：10.1021/la101257b

  日期：2010.8.17

  The functionalized unsymmetrical benzothiazole squaraine organic sensitizers 5-carboxy-2-(3-[(3-hexylbenzothiazol-2(3H)-ylidene}methyl]-2-hydroxy-4-oxo-2-cyclobuten-l-ylidenelmethyl)-1-hexy1-3,3-dimethyl-3H-indolium (hereafter named as SK-11) and 5-carboxy-2-0-[(3-hexyl-5-methoxybenzothiazol-2(311)-ylidene)methyl]-2-hydroxy-4-oxo-2cyclobuten- 1-ylidenelmethyl)-1-hexy1-3,3-dimethyl-3H-indolium (coded as SK-I2) are designed and developed to observe an intense and wider absorption band in the red/NIR wavelength region. DFT/TDDFT calculations have been performed on the two unsymmetrical squaraine sensitizers to gain insight into their electronic and optical properties. The utility of these dyes in solid state dye sensitized solar cells (SS-DSSCs) is demonstrated.