methyl 2-azido-3-naphthoate | 53691-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-azido-3-naphthoate
• 英文别名: methyl 3-azido-2-naphthoate；Methyl-3-azid-2-naphthoat；methyl 3-azidonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 53691-59-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: ONQOJWXDJAQVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-naphthoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (Z)-5-cyclohexyl-3-phenyl-7H-naphtho[2,3-c][1,2,3]triazolo[1,5-e][1,5]oxazocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的三唑融合-1,5-苯并恶唑烷酮的区域选择性合成

  摘要：

  通过取代的乙炔基三唑基苯甲酸分子内环化，探索了一种有效的，区域选择性合成新型1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮的方法。通过使用CuI / NBS催化体系通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），只需一步就可以从取代的2-叠氮基苯甲酸酯中获得关键的5-碘-1,2,3-三唑基苯甲酸前体。各种末端炔烃通过Sonogashira偶联反应安装了碳-碳三键。最后，通过AgOTf介导的分子内环化作用将1,4,5-取代的乙炔基三唑基苯甲酸环化，从而仅得到8-内切1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00907
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-azido-3-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的三唑融合-1,5-苯并恶唑烷酮的区域选择性合成

  摘要：

  通过取代的乙炔基三唑基苯甲酸分子内环化，探索了一种有效的，区域选择性合成新型1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮的方法。通过使用CuI / NBS催化体系通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），只需一步就可以从取代的2-叠氮基苯甲酸酯中获得关键的5-碘-1,2,3-三唑基苯甲酸前体。各种末端炔烃通过Sonogashira偶联反应安装了碳-碳三键。最后，通过AgOTf介导的分子内环化作用将1,4,5-取代的乙炔基三唑基苯甲酸环化，从而仅得到8-内切1,2,3-三唑稠合的1,5-苯并恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00907

文献信息

• Pyrolysis of 2,3-diazidonaphthalene
  作者：Michael E. Peek、Charles W. Rees、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19740001260

  日期：——

  2,3-Diazidonaphthalene gives trans-1,2-dicyano-1,2-dihydrobenzocyclobutene on flash pyrolysis in the vapour phase. No evidence for the formation of 2,3-didehydronaphthalene was found in the vapour phase or in solution.

  2，3-二叠氮萘通过闪蒸在气相中热解得到反式-1,2-二氰基-1,2-二氢苯并环丁烯。没有发现在气相或溶液中形成2，3-二氢萘的证据。
• Purvis, Roger; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 249 - 254
  作者：Purvis, Roger、Smalley, Robert K.、Suschitzky, Hans、Alkhader, Mohamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Dyall, Leonard K.; Ferguson, John A., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1031 - 1042
  作者：Dyall, Leonard K.、Ferguson, John A.

  DOI：——

  日期：——
• PURVIS, R.;SMALLEY, R. K.;SUSCHITZKY, H.;ALKHADER, M. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 249-254
  作者：PURVIS, R.、SMALLEY, R. K.、SUSCHITZKY, H.、ALKHADER, M. A.

  DOI：——

  日期：——