[4-14C]epiandrosterone | 51502-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [4-14C]epiandrosterone
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 51502-12-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 292.435
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-KAPFSSEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-14C]epiandrosterone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one
  参考文献：
  名称：

  HIV复制的抑制：[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one的合成

  摘要：

  描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  [4-14C]-5α-androstane-3,17-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到[4-14C]epiandrosterone
  参考文献：
  名称：

  HIV复制的抑制：[4-14C]-5α-androstan-16α-bromo-3β-o1-17-one的合成

  摘要：

  描述了 [4-14C]-5α-Androstan-16α-bromo-3β-ol-17-one (1) 通过中间体 [4-14C] 睾酮 (8) 的有效合成。这种化合物靶向细胞代谢途径，对 HIV 病毒致病性的临床试验很有希望。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1149::aid-jlcr401>3.0.co;2-4

文献信息

• Use of bioconversion for the preparation of [4-14C]-labeled 7α- and 7β-hydroxylated derivatives of dehydroepiandrosterone and epiandrosterone
  作者：Sonia Chalbot、Catherine Trap、Jean-Paul Monin、Robert Morfin

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00072-7

  日期：2002.12

  testosteroni . The 7α- and 7β-hydroxylated derivatives of [ 4- 14 C ]-EPIA produced were prepared after incubation with mycelium of Rhizopus nigricans . Each labeled steroid was purified by chromatography and identified by crystallization to constant specific activity after isotopic dilution with each authentic steroid carrier. Production yields and radio-purity measurements allowed the use of such procedures

  摘要 利用酵母表达的人细胞色素P4507B1制备了[ 4- 14 C]-脱氢表雄酮的7α-和7β-羟基化衍生物。表雄酮 (EPIA)、5α-雄甾烷-3β,17β-二醇和 5α-雄甾烷-3,17-二酮是在 [4- 14 C ]-5α-二氢睾酮与表达的大肠杆菌 (3β,17β) 孵育后获得的-来自睾丸假单胞菌的羟基类固醇脱氢酶。产生的[ 4- 14 C]-EPIA的7α-和7β-羟基化衍生物是在与黑根霉菌丝体孵育后制备的。每种标记的类固醇通过色谱法纯化，并在用每种真正的类固醇载体进行同位素稀释后通过结晶鉴定到恒定的比活性。