5',5'-diethyl 3',4'-dimethyl 5,6-difluoro-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate | 1459805-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5',5'-diethyl 3',4'-dimethyl 5,6-difluoro-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate
• CAS: 1459805-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂N₂O₉
• 分子量: 482.395
• InChiKey: AEUZJLYDXVOTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟靛红 、 氨基丙二酸二乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到5',5'-diethyl 3',4'-dimethyl 5,6-difluoro-2-oxospiro[indoline-3,2'-pyrrole]-3',4',5',5'(1'H)-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles via three-component cycloadditions and evaluation on their cytotoxicity

  摘要：

  通过异吲哚酮、氨基酯和炔的三组分反应，建立了具有潜在生物活性的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯骨架。该方法首次实现了缺电子炔烃与异吲哚酮衍生的偶氮亚甲基叶立德的1,3-偶极环加成反应，为高收率（高达99%）获得结构多样的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯提供了一条简便途径。此外，对这些新型螺-二氢吡咯的生物筛选发现了十六个化合物对MCF-7细胞显示出有前景的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ra40874d