11α-<(trimethylsilyl)methyl>-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol | 120476-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-<(trimethylsilyl)methyl>-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol
• 英文别名: 11α-[(trimethylsilyl)methyl]-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol；(8S,9S,11S,13R,14S,17S)-17-ethyl-13-methyl-11-(trimethylsilylmethyl)-7,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-diol
• CAS: 120476-02-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si
• 分子量: 386.65
• InChiKey: QVURYVNAEQLCDJ-ICFKGNBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-<(trimethylsilyl)methyl>-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到11-methylene-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040
• 作为产物：
  描述：

  19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol 在 jones reagent 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11α-<(trimethylsilyl)methyl>-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-3,11β-diol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040

文献信息

• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1642-1652
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——