(1S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl butyrate | 1333394-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl butyrate
• 英文别名: (S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl butyrate
• CAS: 1333394-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 351.229
• InChiKey: WFLWNRVBNGLKPA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 Pseudomonas stutzeri lipase 、 三氟化硼乙醚 、 cobalt(II) chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethan-1-one 、 (1S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-phenylethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性不对称安息香酯

  摘要：

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.030

文献信息

• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，