3-(3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-trimethylsilanyloxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 185670-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-trimethylsilanyloxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 185670-02-4
• 化学式: C₄₅H₈₈O₆Si₄
• 分子量: 837.532
• InChiKey: XQDHQMAZDDROBX-GGUMQNELSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-trimethylsilanyloxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 1-piperidinosulfur trifluoride 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((Z)-(S)-3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-3-fluoro-propenyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-(3-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-hydroxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-3-trimethylsilanyloxy-prop-1-ynyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523