(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 27000-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate；(+/-)-<2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-<1>isochinolyl>-essigsaeure-ethylester
• CAS: 27000-46-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FOFXQOVDUCLEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-甲基苯基乙胺 、 丙烯酸乙酯 在 2-羟基吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Olefination of Free Primary and Secondary 2-Phenylethylamines: Access to Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A rapid construction of THIQs by a Pd(II)-catalyzed C(sp(2))-H olefination of free primary and secondary 2-phenylethylamines with high step- and atom-economy was reported. Notably, no substituent was required at the alpha-position to the amino group of the 2-phenylethylamines. The substrate scope was broad, and the reaction could also be applied to generate THIQs from the biologically active molecules such as the drug molecule baclofen and phenylalanine ester.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01769

文献信息

• 一种构建四氢异喹啉类化合物的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN110452169B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种化合物，具有式I所示的结构式。以及该化合物的制备方法，该方法利用氨基导向的苯乙胺邻位C(sp2)–H键烯基化环化反应，从而获得了高效合成四氢异喹啉类化合物的方法。