2-methyl-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzothiazole | 1351990-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzothiazole
• CAS: 1351990-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: LQQFOXJQSYIFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯并噻唑 、 4-甲基咪唑 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-methyl-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  完全N1选择性钯催化不对称咪唑芳基化：在尼洛替尼合成中的应用

  摘要：

  描述了不对称咪唑与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的完全 N(1)-选择性 Pd 催化芳基化。这项研究表明，咪唑对催化活性Pd(0)-配体配合物的原位形成具有很强的抑制作用。通过使用 Pd(2)(dba)(3) 和 L1 的预活化溶液，N-芳基化反应的效率得到了显着提高。从这些发现可以清楚地看出，虽然咪唑可以阻止 L1 与 Pd 的结合，但一旦配体与金属结合，这些杂环就不会取代它。本催化系统的实用性通过临床上重要的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的区域选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja2102373

文献信息

• A “Pool and Split” Approach to the Optimization of Challenging Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：James M. Fordham、Philipp Kollmus、Monika Cavegn、Regina Schneider、Marco Santagostino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00104

  日期：2022.3.18

  A screening method for the rapid identification of catalytic conditions for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions is reported. The strategy evaluates mixtures of precatalysts, ligands, and bases to identify productive conditions that are subsequently optimized through two deconvolution steps, which uncover the active catalyst and identify the optimal solvent and base for the catalytic system. The

  报道了一种用于快速识别 Pd 催化的 C-N 交叉偶联反应催化条件的筛选方法。该策略评估预催化剂、配体和碱的混合物，以确定随后通过两个解卷积步骤优化的生产条件，这些步骤揭示了活性催化剂并确定了催化系统的最佳溶剂和碱。这种方法的有效性通过应用到先前报道的反应中得到证明，从而检索了文献条件和其他解决方案。平行研究了 Ni 催化的 C-N 交叉偶联的相同方法，但由于评估的试剂组合的活性有限，发现不太成功。最后，