19-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cholest-4-en-3β,19-diol | 1261029-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cholest-4-en-3β,19-diol
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1261029-96-2
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₇
• 分子量: 605.856
• InChiKey: NLQPIKCKRZEVKY-PEPCZXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-19-hydroxy-cholest-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到19-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cholest-4-en-3β,19-diol
  参考文献：
  名称：

  来自海洋红藻 Peyssonnelia sp. 的新型细胞毒性甾醇糖苷的结构和生物学评价。

  摘要：

  斐济红藻Peyssonnelia sp.提取物的生物活性引导分馏。导致分离出两种新型甾醇糖苷 19 - O - β - d-吡喃葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 1 ) 和 19- O- β - d - N-乙酰-2-氨基葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 2 )，以及两种已知的生物碱 indole-3-carboxaldehyde ( 3 ) 和 3-(hydroxyacetyl)indole ( 4 )。它们的结构通过一维和二维核磁共振和质谱分析表征。甾醇糖苷以平均 IC 50抑制癌细胞生长1和2 的值（对于 11 个人类癌细胞系）分别为 1.63 和 1.41 μM 。最敏感的癌细胞系是 MDA-MB-468（乳腺）和 A549（肺），1和2 的IC 50的 in 为 0.71–0.97 μM 。甾醇糖苷结构的修饰表明，1和2 的C-3 处的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.010

文献信息

• Structure and biological evaluation of novel cytotoxic sterol glycosides from the marine red alga Peyssonnelia sp.
  作者：An-Shen Lin、Sebastian Engel、Benjamin A. Smith、Craig R. Fairchild、William Aalbersberg、Mark E. Hay、Julia Kubanek

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.010

  日期：2010.12

  Bioactivity-guided fractionation of the extract from a Fijian red alga Peyssonnelia sp. led to the isolation of two novel sterol glycosides 19-O-β-d-glucopyranosyl-19-hydroxy-cholest-4-en-3-one (1) and 19-O-β-d-N-acetyl-2-aminoglucopyranosyl-19-hydroxy-cholest-4-en-3-one (2), and two known alkaloids indole-3-carboxaldehyde (3) and 3-(hydroxyacetyl)indole (4). Their structures were characterized by 1D

  斐济红藻Peyssonnelia sp.提取物的生物活性引导分馏。导致分离出两种新型甾醇糖苷 19 - O - β - d-吡喃葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 1 ) 和 19- O- β - d - N-乙酰-2-氨基葡萄糖基-19-羟基-胆甾醇-4-en-3-one ( 2 )，以及两种已知的生物碱 indole-3-carboxaldehyde ( 3 ) 和 3-(hydroxyacetyl)indole ( 4 )。它们的结构通过一维和二维核磁共振和质谱分析表征。甾醇糖苷以平均 IC 50抑制癌细胞生长1和2 的值（对于 11 个人类癌细胞系）分别为 1.63 和 1.41 μM 。最敏感的癌细胞系是 MDA-MB-468（乳腺）和 A549（肺），1和2 的IC 50的 in 为 0.71–0.97 μM 。甾醇糖苷结构的修饰表明，1和2 的C-3 处的