4-(but-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-3(4H)-one | 1206701-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(but-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-3(4H)-one
• 英文别名: 4-but-3-enyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-3-one
• CAS: 1206701-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YTXHIVHYTIETDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-3(4H)-one 在 L-Selectride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到(3SR,3aRS,4SR,6aRS)-4-(but-3-enyl)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和极性：探索烯烃自由基阳离子的化学性质

  摘要：

  已经研究了衍生自富含电子的烯烃的自由基阳离子的环化化学性质，并探讨了自由基阳离子的极化与反应的化学选择性之间的关系。研究发现，极化程度更高的阳离子倾向于形成碳-碳键，而极化程度更低的阳离子则倾向于形成碳-杂原子键。发现了一种合成季碳的新方法，并研究了烯二醇醚与阳极烯烃偶联反应的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.028
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.42 g的产率得到4-(but-3-enyl)-5,6-dihydro-2H-cyclopenta[b]furan-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化和极性：探索烯烃自由基阳离子的化学性质

  摘要：

  已经研究了衍生自富含电子的烯烃的自由基阳离子的环化化学性质，并探讨了自由基阳离子的极化与反应的化学选择性之间的关系。研究发现，极化程度更高的阳离子倾向于形成碳-碳键，而极化程度更低的阳离子则倾向于形成碳-杂原子键。发现了一种合成季碳的新方法，并研究了烯二醇醚与阳极烯烃偶联反应的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.028