(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal | 1239498-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal
• CAS: 1239498-96-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: PDFKYEOBMWKKDG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.17h， 生成 (R)-1-((4R,5S,6R)-6-((2S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 锂硼氢 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A1的全合成

  摘要：

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.201102797

文献信息

• Synthesis of the macrocyclic core of iriomoteolide-1a
  作者：Shuo Li、Zheng Chen、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c0cc00915f

  日期：——

  The fully functionalized macrocyclic core of the marine natural product iriomoteolide-1a has been successfully constructed in a convergent and enantioselective manner.

  海洋天然产物iriomoteolide-1a的完全功能化的大环核心已经成功以聚合和选择性对映体的方式构建。