(2Z,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol | 172516-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 172516-19-7
• 化学式: C₃₁H₄₇IO₃Si₂
• 分子量: 650.788
• InChiKey: KXQQZFIHDJFFEO-OGKQOKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2Z)-2-[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2Z,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-iodonona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t

文献信息

• Enantioselective syntheses of a 1α-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Pawel Jankowski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01132-x

  日期：1996.7

  Syntheses of the 1α-hydroxyvitamin D3 A ring fragment 2 from (2R,3R) 3-(triphenylsilyl)glycidol 5a and from L-(−)-malic acid are described.

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。