cholesta-7-en-3β,5α,6β,9α-tetraol | 133056-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesta-7-en-3β,5α,6β,9α-tetraol
• 英文别名: cholesta-7-en-3β,6β,5α,9α-tetraol；Cholest-7-en-3beta,5alpha,6beta,9alpha-tetrol；(3S,5R,6R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,6,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6,9-tetrol
• CAS: 133056-64-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: GOMPWPOKPPQMCD-OENDBEBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5α,9α-epidioxycholesta-7-en-3β,6β-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cholesta-7-en-3β,5α,6β,9α-tetraol
  参考文献：
  名称：

  7-脱氢胆固醇自由基链氧化产生的氧甾醇：产物和机理研究

  摘要：

  由 2,2'-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈) 引发的高度可氧化的 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的自由基链氧化在 37 摄氏度下在苯中进行 24 小时。15 种来自 7-DHC 的氧甾醇被分离出来，并用 1D 和 2D NMR 光谱和质谱进行了表征。提出了一种涉及在 C-9 和/或 C-14 处提取氢原子的机制，以解释所有氧甾醇的形成和反应进程曲线。在 H-9 或 H-14 机制中，过氧自由基夺取 H-9 或 H-14 后形成戊二烯基自由基中间体。此步骤之后是在多不饱和脂肪酸的过氧化反应中观察到的先例转化，例如氧加成、过氧自由基 5-外环化、和 S(H)i 碳自由基攻击过氧化物键。7-DHC 的过氧化机制也解释了从真菌物种、海绵和仙人掌物种中分离出的大量氧甾醇天然产物的形成。在细胞活力测试中，发现来自 7-DHC 过氧化作用的氧甾醇混合物在微摩尔浓度范围内对 Neuro2a 神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。我们提出

  DOI：

  10.1021/ja9080265