(1S,2S)-2-((1S,2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 136412-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S)-2-((1S,2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 136412-63-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: DUKKAODXVXDGDD-WYCDGMCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((1S,2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 jones reagent 作用下， 生成 (1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由糖衍生的降冰片烯衍生物合成光学纯的二至四取代的环戊烷。

  摘要：

  由路易斯酸催化的L-阿拉伯糖衍生的双亲物1和环戊二烯的反应获得的手性降冰片烯衍生物2用OsO4-NaIO4氧化成二醛3，即四取代的环戊烷。用[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]（4）轻度处理3，使与甲氧羰基相邻的醛选择性差向异构，得到表醛8。在更剧烈的条件下，该基团为脱羰基得到单醛11，更剧烈的处理除去了第二个醛基，得到双羰基化环戊烷衍生物5。5的结构和光学纯度通过将其转化为（1S，2S）-环戊烷-1,2-二羧酸来证实酸（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84149-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)cyclopentanecarboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2S)-2-((1S,2R,3S)-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖衍生的降冰片烯衍生物合成光学纯的二至四取代的环戊烷。

  摘要：

  由路易斯酸催化的L-阿拉伯糖衍生的双亲物1和环戊二烯的反应获得的手性降冰片烯衍生物2用OsO4-NaIO4氧化成二醛3，即四取代的环戊烷。用[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]（4）轻度处理3，使与甲氧羰基相邻的醛选择性差向异构，得到表醛8。在更剧烈的条件下，该基团为脱羰基得到单醛11，更剧烈的处理除去了第二个醛基，得到双羰基化环戊烷衍生物5。5的结构和光学纯度通过将其转化为（1S，2S）-环戊烷-1,2-二羧酸来证实酸（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84149-m