5-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]dipyrrin | 1351797-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]dipyrrin
• 英文别名: 4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-N,N-diphenylaniline；N,N-diphenyl-4-[1H-pyrrol-2-yl(pyrrol-2-ylidene)methyl]aniline
• CAS: 1351797-65-3
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃
• 分子量: 387.484
• InChiKey: IYZOVAUHMGLKCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]dipyrrin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯胺取代的二吡喃金属配合物：合成、光学和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列三苯胺取代的双吡喃金属络合物 (1-8)。单核型配合物 1-6 在核中具有 Ni(II)、Co(II)、Pd(II)、In(III) 和 Zn(II) 金属离子。双核型配合物7和8在中心具有Zn(II)金属离子。所有化合物 (1-8) 均通过 HRMS、NMR、IR、UV-vis 吸收、循环伏安法和荧光技术进行表征。双吡喃配体上大的富电子三苯胺部分的存在影响了配合物的光谱特性。除了 Co(II) 配合物，其他金属配合物在 UV-vis 研究中表现出蓝移吸收最大值。与相应的苯基类似物相比，In(III) 和 Zn(II) 金属配合物 4-6 在荧光中显示出红移发射最大值。配合物 3-8 在 4600 到 7000 cm-1 范围内表现出良好的斯托克斯位移，同时降低了量子产率。复合物 3-8 的单线态寿命在 2 到 4 ns 范围内；辐射衰减常数 kr 的减少和非辐射衰减常数

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2015.07.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-N,N-diphenylaniline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 5-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  三苯胺取代的二吡喃金属配合物：合成、光学和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列三苯胺取代的双吡喃金属络合物 (1-8)。单核型配合物 1-6 在核中具有 Ni(II)、Co(II)、Pd(II)、In(III) 和 Zn(II) 金属离子。双核型配合物7和8在中心具有Zn(II)金属离子。所有化合物 (1-8) 均通过 HRMS、NMR、IR、UV-vis 吸收、循环伏安法和荧光技术进行表征。双吡喃配体上大的富电子三苯胺部分的存在影响了配合物的光谱特性。除了 Co(II) 配合物，其他金属配合物在 UV-vis 研究中表现出蓝移吸收最大值。与相应的苯基类似物相比，In(III) 和 Zn(II) 金属配合物 4-6 在荧光中显示出红移发射最大值。配合物 3-8 在 4600 到 7000 cm-1 范围内表现出良好的斯托克斯位移，同时降低了量子产率。复合物 3-8 的单线态寿命在 2 到 4 ns 范围内；辐射衰减常数 kr 的减少和非辐射衰减常数

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2015.07.019

文献信息

• Synergistic effects of photoinduced electron transfer and heavy atom effect based on BODIPY for efficient triplet photosensitizers
  作者：Jae Moon Lee、Jeong Min Park、Hyun Kyu Lee、Hong Mo Kim、Jae Hyuk Kim、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109662

  日期：2021.12

  Achieving a long triplet lifetime and a high triplet quantum yield for efficient triplet sensitizers are crucial for commercializing triplet–triplet annihilation–upconversion (TTA-UC). Although many donor-acceptor (D-A) or heavy atom-based triplet sensitizers have been extensively studied, each strategy suffers from major drawbacks, such as low triplet quantum yield of D-A and short triplet lifetime of

  实现有效三线态敏化剂的长三线态寿命和高三线态量子产率对于三线态-三线态湮灭-上转换（TTA-UC）的商业化至关重要。尽管已经广泛研究了许多供体 - 受体（DA）或基于重原子的三线态敏化剂，但每种策略都存在主要缺点，例如 DA 的三线态量子产率低和重原子的三线态寿命短。在此，我们建议将施主 - 受主与重原子集成，由于同时利用光致电子转移和重原子效应，从而提高了三重态寿命和量子产率。为了证明这一点，我们合成了三苯胺(D)-BODIPY(A)-溴(H)（AM6、AM7和AM8），并将其与三苯胺（D）-BODIPY（A）（AM2）和BODIPY等标准品进行了比较-溴（AM9）。供体-受体-重原子 (DAH) 化合物（AM6、AM7、AM8）表现出优异的 TTA-UC 发射效率（3.9-6.5%），与 AM2（1.5%）和 AM9（1.7%）相比更高。此外，阈值强度（I个）AM6的，AM7和AM8较
• Controlling the Electronic Structures and Excited-State Characteristics of Dipyrrinatoiridium(III) Complexes by an Arylborane or an Arylamino Unit
  作者：Koyo Takaki、Eri Sakuda、Akitaka Ito、Shinnosuke Horiuchi、Yasuhiro Arikawa、Keisuke Umakoshi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02184

  日期：2019.11.4

  [π(aryl)–p(B) charge transfer]. On the other hand, the (N,N-diphenylamino)phenyl complex 2 showed the most intense and longest-lived emission from the 3ππ*-type excited state in the dipyrrinato moiety among the complexes in the present study. These characteristics of the complexes were evaluated in terms of the structures and spectroscopic and photophysical properties.

  设计并合成了新型的二吡喃铱（III）配合物，其中典型的元素取代基（即芳基硼烷或芳基氨基）被引入5-苯基二吡喃酮配体的内消旋位置。（二甲磺酰基）苯基配合物1表现出令人着迷的光物理性质，这是由于金属到配体的电荷转移/配体到配体的电荷转移以及从芳基的π轨道到空的p轨道的电荷转移之间的协同相互作用而产生的。硼原子[π（芳基）–p（B）电荷转移]。在另一方面，在（Ñ，Ñ二苯基氨基）苯基复杂2表明从最激烈和寿命最长的发射3本研究中复合物中二吡喃酮部分的ππ*型激发态。根据结构，光谱和光物理性质对复合物的这些特征进行了评估。
• Luminescent Rhenium(I)-Dipyrrinato Complexes
  作者：Tracey M. McLean、Janice L. Moody、Mark R. Waterland、Shane G. Telfer

  DOI：10.1021/ic201877t

  日期：2012.1.2

  The first Re(I)-dipyrrinato complexes are reported. Complexes with the general formulas fac-[ReL(CO)(3)Cl](-), fac-[ReL(CO)(3)PR3], and [ReL(CO)(2)(PR3)(PR'(3))] have been prepared, where L is one of a series of meso-aryl dipyrrinato ligands. Access to these complexes proceeds via the reaction of [Re(CO)(5)Cl] with the dipyrrin (LH) to produce fac-[ReL(CO)(3)Cl](-). A subsequent reaction with PR3 (R = phenyl, butyl) leads to displacement of the chloride ligand to generate fac-[ReL(CO)(3)PR3], and further reaction with PR'(3) leads to the displacement of the CO ligand trans to the first PR3 ligand to give trans(P), cis(C)-[ReL(CO)(2)(PR3)(PR'(3))]. The structures of the complexes were determined in the solid state by X-ray crystallography and in solution by H-1 NMR spectroscopy. Electronic absorption spectroscopy reveals a prominent band in the visible region at relatively low energy (472-491 nm) for all complexes, which is assigned as a pi-pi* transition of the dipyrrin chromophore. Weak emission (lambda(ex) = 485 nm, quantum yields <0.01) was observed for [ReL(CO)(3)Cl](-) and [ReL(CO)(3)PR3] complexes, but no emission was generally evident from the [ReL(CO)(2)(PR3)(PR'(3))] complexes. On the basis of the large Stokes shift (similar to 6000 cm(-1)), the emission is ascribed to phosphorescence from a triplet excited state. The emission intensity is sensitive to dissolved oxygen and methyl viologen; a Stern-Volmer plot in the latter case gave a straight line. Photochemical ligand substitution reactions of [ReL(CO)(3)PR3] were induced by excitation with a 355 nm laser in acetonitrile. [ReL(CO)(2)(PR3)(CH3CN)] is formed as a putative intermediate, which reacts thermally with added PR'(3) to produce [ReL(CO)(2)(PR3)(PR'(3))] complexes.