methyl (E)-3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate | 168177-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3beta-acetoxy-14beta-hydroxy-5beta-pregn-20-ene-21-carboxylate；methyl (E)-3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
• CAS: 168177-00-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: LWGFLEZCEXFRCC-BSGQMEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (E)-3β-acetoxy-14β,17α-hydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  17-iminomethylalkenyl-5 .beta., 14 .beta.-androstane and 17-iminoalkyl-5

  摘要：

  揭示了具有以下式(I)的17-亚胺甲基烯基和17-亚胺烷基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物：其中符号表示α或β构型或Z或E构型；A代表(CH₂)ₘ或--(CH═CH)ₙ--; m表示1到6之间的整数；n表示1到3之间的整数；R²代表氢或羟基；R¹代表氢，未取代或取代的C₂-C₄烷基，取代基为NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵可以相同也可以不同，表示氢，C₁-C₄烷基，或R⁴和R⁵可以与氮原子一起形成含有氧和氮等一种或多种杂原子的五元或六元杂环；R³代表NHC(═X)NR⁶R⁷或OR⁸，其中R⁶和R⁷可以相同也可以不同，表示氢，甲基，或未取代或取代的C₂-C₄烷基，取代基为NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；R⁸代表氢，甲基，C₂-C₆烷基，未取代或取代的一个或多个NR⁴R⁵或NHC(═NH)NH₂，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；X表示O，S或NR⁹；R⁹代表氢，甲基，C₂-C₄烷基，C₂-C₄酰基或苯基，其中C₂-C₄烷基和C₂-C₄酰基未取代或取代的NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；R⁶，R⁷和R⁹，两两结合，可以与它们连接的杂原子一起形成五元、六元或七元杂环；或在3-位置的α和β异构体的混合物；或A--CH═NR³的Z和E异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压。此外，还揭示了通过将相应的17-烷基或17-甲基烯基醛与式H₂NNHC(═X)NR⁶R⁷或H₂NOR⁸的化合物反应来制备衍生物的方法。

  公开号：

  US05583127A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3β,14β-dihydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl (E)-3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-pregn-20-ene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  17-iminomethylalkenyl-5 .beta., 14 .beta.-androstane and 17-iminoalkyl-5

  摘要：

  揭示了具有以下式(I)的17-亚胺甲基烯基和17-亚胺烷基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物：其中符号表示α或β构型或Z或E构型；A代表(CH₂)ₘ或--(CH═CH)ₙ--; m表示1到6之间的整数；n表示1到3之间的整数；R²代表氢或羟基；R¹代表氢，未取代或取代的C₂-C₄烷基，取代基为NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵可以相同也可以不同，表示氢，C₁-C₄烷基，或R⁴和R⁵可以与氮原子一起形成含有氧和氮等一种或多种杂原子的五元或六元杂环；R³代表NHC(═X)NR⁶R⁷或OR⁸，其中R⁶和R⁷可以相同也可以不同，表示氢，甲基，或未取代或取代的C₂-C₄烷基，取代基为NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；R⁸代表氢，甲基，C₂-C₆烷基，未取代或取代的一个或多个NR⁴R⁵或NHC(═NH)NH₂，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；X表示O，S或NR⁹；R⁹代表氢，甲基，C₂-C₄烷基，C₂-C₄酰基或苯基，其中C₂-C₄烷基和C₂-C₄酰基未取代或取代的NR⁴R⁵，其中R⁴和R⁵具有上述定义的含义；R⁶，R⁷和R⁹，两两结合，可以与它们连接的杂原子一起形成五元、六元或七元杂环；或在3-位置的α和β异构体的混合物；或A--CH═NR³的Z和E异构体的混合物；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压。此外，还揭示了通过将相应的17-烷基或17-甲基烯基醛与式H₂NNHC(═X)NR⁶R⁷或H₂NOR⁸的化合物反应来制备衍生物的方法。

  公开号：

  US05583127A1