4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)苯甲醛 | 893737-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)苯甲醛
• 中文别名: N-(4-硝基苯基)苯甲腙酰溴化
• 英文名称: 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)benzaldehyde
• CAS: 893737-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NSKIBMMZVKNHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代的奥司他韦衍生物作为新型神经氨酸酶抑制剂，具有改善的耐药性和良好的类药特性

  摘要：

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115275
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯并-1,4-二氧六环-6-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到4-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环己-6-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代的奥司他韦衍生物作为新型神经氨酸酶抑制剂，具有改善的耐药性和良好的类药特性

  摘要：

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115275

文献信息

• US6348604B1
  申请人：——

  公开号：US6348604B1

  公开（公告）日：2002-02-19