4-(2,3-二氯喹喔啉-6-基)磺酰吗啉 | 2075-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(2,3-二氯喹喔啉-6-基)磺酰吗啉
• 英文名称: 6-morpholinosulfonyl-2,3-dichloroquinoxaline
• 英文别名: 2,3-dichloro-6-(morpholinosulfonyl)quinoxaline；4-(2,3-dichloro-quinoxaline-6-sulfonyl)-morpholine；2,3-Dichloro-6-(morpholine-4-sulfonyl)quinoxaline；4-(2,3-dichloroquinoxalin-6-yl)sulfonylmorpholine
• CAS: 2075-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 348.21
• InChiKey: BSBZMHMZZSMKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-二氯喹喔啉-6-基)磺酰吗啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydrazino-2-(4-methylpiperazine)-6-morpholinosulfonylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型二取代磺酰基喹喔啉衍生物的设计，合成，抗菌活性和分子对接研究。

  摘要：

  通过邻苯二胺与草酸反应，然后用过量的氯磺酸进行氯磺化反应，制得2，3-二氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉-6-磺酰氯1。一系列新sulfonylquinoxaline衍生物的2 - 6在化合物反应，得到1与不同类型的胺。2,3-二氯-6- morpholinosulfonylquinoxaline衍生物6进行进一步的化学反应，得到6-吗啉代的许多衍生物2,3- disubstitutedquinoxalines，从而化合物的反应6具有不同的仲胺，得到单和二仲氨基喹喔啉衍生物7 - 10取决于两个氯原子的反应性差异。化合物7提供的肼基喹喔啉衍生物11a-c的水合肼解。此外三唑和吡唑基喹喔啉衍生物12 - 14是通过化合物的反应获得11A与异硫氰酸苯酯，甲酰基和乙酰乙酸乙酯。筛选所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。化合物7a，9b，10a，10c，10f和11c对被测革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104164
• 作为产物：
  描述：

  6-(morpholine-4-sulfonyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(2,3-二氯喹喔啉-6-基)磺酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial evaluation of thiadiazino and thiazolo quinoxaline hybrids as potential DNA gyrase inhibitors; design, synthesis, characterization and morphological studies

  摘要：

  A series of thiadiazino[5,6-b]quinoxaline and thiazolo[4,5-b]quinoxaline derivatives was designed and synthetized from the reaction of 2,3-dichloro-6-(morpholinosulfonyl)quinoxaline (2) with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide and thiourea derivatives to give nineteen quinoxaline derivatives 3-16. All the synthesized compounds were evaluated for in vitro antimicrobial potential against various bacteria and fungi strains that showed considerable antimicrobial activity against tested microorganisms. The most potent compounds 2, 7, 9, 10, 12 and 13c were exhibited bactericidal activity, in addition to fungistatic activity by dead live assay. Moreover, these compounds showed a significant result against all multi-drug resistance (MDRB) used especially compound 13c that displayed the best results with MICs of MDRB (1.95, 3.9, 2.6, 3.9 mu g/mL) for stains used in this study, compared with Norfloxacin (1.25, 0.78, 1.57, 3.13 mu g/mL). Also, cytotoxicity on normal cell (Vero cells ATCC CCL-81) by MTT assay was performed with lower toxicity results. Additionally, morphological studies, immunostimulatory potency and DNA gyrase inhibition assay of most active compounds was done. A molecular docking study has also been carried out to support the effective binding of the most promising compounds at the active site of the target enzyme S. aureus DNA gyrase (2XCT).

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103841

文献信息

• El-Sharief; Ali; Ammar, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1996, vol. 39, # 1-4, p. 5 - 10
  作者：El-Sharief、Ali、Ammar、Abd El-Salam

  DOI：——

  日期：——