2α-fluoro-5α-androstan-17-one | 1402142-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-fluoro-5α-androstan-17-one
• CAS: 1402142-84-0
• 化学式: C₁₉H₂₉FO
• 分子量: 292.437
• InChiKey: GPJNHWARJUUNMJ-XRJZGPCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 三乙基硼 、 Selectfluor 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2α-fluoro-5α-androstan-17-one 、 3β-fluoro-5αH-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane-Initiated Radical Chain Fluorination: A Synthetic Method Derived from Mechanistic Insight

  摘要：

  We offer a mild, metal-free sp(3) C-H fluorination alternative using Selectfluor and a substoichiometric amount of triethylborane--an established radical initiator in the presence of O2. This radical-chain-based synthetic method is particularly noteworthy as an offspring of the insight gained from a mechanistic study of copper-promoted aliphatic fluorination, constructively turning O2 from an enemy to an ally. Furthermore, BEt3/O2 is a preferred initiator in industrial processes, as it is economical, is low in toxicity, and lends way to easier workup.

  DOI：

  10.1021/jo501520e

文献信息

• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。